Олег Макаров окончил Театральное училище имени Бориса Щукина в 1998 году, курс Е. В. Князева.
В том же году принят в труппу Театра имени Евгения Вахтангова.
Первые серьёзные роли молодой артист исполнил в своих дипломных работах - Порфирия Головлёва в пьесе "Господа Головлёвы" по одноимённому произведению М. Е. Салтыкова-Щедрина и Чуланова в спектакле "Свадьба" по рассказу М. Зощенко.
Роль Петра Верховенского в постановке "Бесы" по роману Ф.М. Достоевского была в 1998 году удостоена гран-при международного фестиваля студенческих работ, проводимого в Чехии.